Stari Grad najstariji je grad u Hrvatskoj nastao davne 384. godine prije Krista kada se u samom naselju rodio znameniti grči filozof. Okružen je borovim šumama te je u ljetnim vrućim danima jedan od rijetkih dalmatinskih mjesta gdje je zrak osvježavajući a san okrepljujući. Povijest Starog Grada je poprilično duga, a najslavniji je njegov antički stanovnik vojskovođa Demetrije koji je bio kratkotrajni vladar ilirske države i saveznik moćnog Hanibala iz Kartage. Srednjovjekovna povijest započela je dolaskom Slavena u 7. stoljeću kada su naslijedili antičku tradiciju srednjovjekovne Hrvatske biskupije, a osnutkom Novog Grada, tj današnjeg Hvara 1278. godine biskupija i uprava se sele. Tu se nalazi i župna crkva sv. Stjepana te istoimeni trg koja je nekad bila prva hvarska katedrala a danas je najznačajniji javni prostor Starog Grada. Tu su se davno u prošlosti sklapali ugovori a danas nakon preseljenja dnevnih ritmova stanovnika i turista Rivu postao je oaza tišine i ...mirnoće. Valja spomenuti i ranokršćansku crkvu sv. Ivana iz 5. stoljeća koja je doživjela brojne promjene tijekom ranog srednjeg vijeka a njezina blizanka, crkva sv. Marije sačuvana je u temeljima. Ostatak nekadašnjeg ženskog dominikanskog samostana je crkva sv. Lucije, a tu je i crkva bratovštine starogradskih mornara i ribara. U 20. stoljeću nakon ratova i iseljavanja ovaj grad okreće se turizmu i uz vinogradarstvo i maslinarstvo koje su ujedno i glavne privredne grane Starog Grada. Stari dio grada sačuvan je u smislu tradicionalne arhitekture pa je samim time iznimne turističke vrijednosti a domaćini uređivanjem svojih kamenih kuća pružaju moderan smještaj u duhu starih vremena, nadasve savršen spoj modernog doba i tradicije. Na južnoj strani zaljeva nalazi se red austro-ugarskih zgrada a iza njih smještene su napuštene kuće sa vrtovima. Smještaj u Starom Gradu većinom se nalazi na sjevernoj strani zaljeva, podno brežuljka Glavice, a nudi se nekoliko privatnih smještaja, soba i apartmana.